Хоть с Брендом уже давно разрулили вопрос, я нашла, пожалуй, самое подходящее толкование обращения.
Сквайр или эсквайр (squire, esquire "щитоносец"), ученик рыцаря в период раннего Средневековья. Обычно это были юноши, служившие при рыцарях в кач-ве оруженосцев. Назв. происходит от лат. scutarius - "носящий щит". В более поздний период в Англии С. называли всех, получивших право носить оружие. К 17 в. С. - богатый землевладелец в данной округе, возможно, даже хозяин манора. Постепенно этот титул утратил свое значение.
Надо понимать, после певого года в Фонтароссе все юноши получают такой "полурыцарский" статус, ведь полноценно "рыцарями" они смогут называться только по окончании Школы Героев. Поскольку собственного родового титула, в отличие от Ская, у Брендона, видимо, нет (то ли он младший брат в своей семье, то ли его родитель - тоже нетитулованный рыцарь при Эраклионском дворе), поэтому для официального полного обращения и используют это "Сквайр".